Sin embargo, este dibujo es mucho más que eso, es la solución simbólica de Leonardo a un antiguo problema matemático que tuvo importancia también en la alquimia, en lo que se conoce como "la cuadratura del círculo".

Como se explica en el video, sabemos calcular el área de un círculo: el valor de π (pi) por el radio al cuadrado; el área de un cuadrado: la base por sí misma. ¿Pero cómo tomar el área de un círculo y crear un cuadrado con un área igual? Este problema no se puede resolver matemáticamente, pero sí filosóficamente.

El arquitecto romano Marco Vitruvio encontró todo tipo de proporciones matemáticas en el cuerpo humano, a las cuales consideró como la medida de toda construcción arquitectónica, siguiendo el antiguo dictum de que el hombre es la medida de todas las cosas: "Sin simetría y proporción ningún templo puede tener un plan regular; esto es, debe tener una exacta proporción elaborada a partir de los miembros de una figura humana bien formada". Mucho se ha especulado que muchos de los grandes templos de la antigüedad guardaron la proporción áurea, algo que ha sido documentado por el alquimista René Schwaller de Lubicz en su estudio del templo de Lúxor (el templo del hombre).

Leonardo se basó en los escritos de Vitruvio, quien escribió que se puede trazar un círculo perfecto alrededor del cuerpo humano si se toma el ombligo como centro y, también, que la extensión de los brazos y la altura del cuerpo traza un cuadrado. De aquí entonces que Leonardo ideara este dibujo y centrara al hombre como la respuesta a esta aporía.

Pero hay más que eso: unos años antes de que Leonardo hiciera este dibujo el filósofo neoplatónico Pico della Mirandola había sugerido en su obra capital La dignidad del hombre que el ser humano era el centro del universo y que tenía una capacidad que lo acercaba a la divinidad, si bien en él también yacían los instintos más bajos (algo que había expresado igualmente Plotino) y podía entonces situarse en cualquier lugar. En la gran cadena de seres que unía a Dios con el mundo, el hombre era aquel llamado a conocer la belleza de la Creación --a descubrir los secretos, como la cuadratura del círculo, como la proporción áurea-- y elevar la obra a su magnífico destino. Pico y su maestro Marsilio Ficino, traductor de Platón y de Plotino, fueron altamente influyentes en el círculo al que perteneció Leonardo.

Simbólicamente (en diversas culturas) el círculo representa el espíritu (o el cielo) y el cuadrado la materia (o la tierra, la base en una estructura arquitectónica). Aquel que conecta a la materia y al espíritu es el hombre, quien tiene la sustancia que combina lo material y lo espiritual: el alma. El alma es también símbolo de la piedra filosofal, vehículo de la unidad divina entre la tierra y el cielo. 

Es por todo lo anterior que El hombre de Vitruvio de Da Vinci es tan significativo, un verdadero emblema de una forma de pensamiento que conjuga ideas filosóficas, matemáticas y alquímicas y se inscribe dentro de una mentalidad analógica. Como expresó John Mitchell: "Hombre, templo y cosmos eran vistos idénticos, y bajo este entendimiento se erigió toda la filosofía y la ciencia del mundo antiguo".